Начало 1960-х. Знаменитый нью-йоркский джаз-клуб неожиданно закрывается на ремонт. Тони "Болтун" Валлелонга, привыкший работать вышибалой, остаётся без постоянного заработка. Ему срочно нужна временная работа, чтобы обеспечивать семью. Случай сводит его с необычным человеком.
Доктор Дон Ширли — виртуозный пианист, человек безупречных манер и сложной судьбы. Несмотря на всемирное признание в мире классической музыки, он чувствует себя чужим в собственной стране. Для предстоящего концертного тура по Глубокому Югу Ширли ищет не просто шофёра. Ему нужен помощник, способный быть связующим звеном с миром, где законы сегрегации всё ещё определяют жизнь людей.
Их контракт прост: Тони садится за руль роскошного автомобиля "Кадиллак", обеспечивает безопасность музыканта и решает все бытовые вопросы в пути. Кажется, это обычная деловая сделка. Но что может быть общего у грубоватого итальянца из Бронкса, решающего проблемы кулаками, и утончённого чернокожего артиста, говорящего на нескольких языках?
Дорога от Нью-Йорка до Алабамы становится для них испытанием. Они видят таблички "Только для белых" на заправках и в ресторанах, сталкиваются с открытой враждебностью местных шерифов. Тони, привыкший к относительной свободе Севера, впервые воочию наблюдает унизительные ограничения, с которыми его наниматель мирится годами. Ширли же вынужден полагаться на силу и смекалку человека, чьи взгляды изначально кажутся ему примитивными.
Во время этого путешествия через разделённую Америку между двумя мужчинами постепенно стираются невидимые барьеры. За бесконечными спорами о музыке, еде и жизни рождается нечто большее, чем рабочие отношения. Каждая миля пути, каждый неловкий разговор и опасная ситуация заставляют их пересмотреть собственные убеждения. Эта поездка, начавшаяся как обычный гастрольный тур, превращается в путешествие, которое навсегда перевернёт представление каждого о дружбе, достоинстве и настоящей человеческой близости.